Remarques Attention aux consignes de sécurité Auteur





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date de publication03.11.2017
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FICHE 1

PRÉSENTATION


Titre

Comment colorer ses jeans ?

Type d'activité

Expérimentale

Objectifs de l’activité

Savoir différencier un pigment d’un colorant.

Extraction et chromatographie. Synthèse d’un colorant.

Références par rapport au programme

Cette activité illustre le thème OBSERVER
et le sous thème Matières colorées
en classe de 1ère S





Notions et contenus
Colorants, pigments ; extraction et synthèse .


Compétences attendues
Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une extraction, une synthèse, une chromatographie.


Conditions de mise en œuvre

Pré-requis : Filtration sur Büchner – Chromatographie - Sécurité

Durée : 2 h

Contraintes matérielles : salle de TP de chimie avec hotte – gants - lunettes

Remarques


Attention aux consignes de sécurité

Auteur


Bruno CORNUT

Académie de LYON



FICHE 2

LISTE DU MATÉRIEL

Comment colorer ses jean’s ?


Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse du professeur.


  • Ocre, coupelle et spatule

  • Colorant en poudre : rouge cochenille, tartrazine (jaune)….

  • Balance, spatule

  • Feuilles de Prunus verte et rouge ( mi-saison ) ou de houx vert et rouge ( hiver )

  • les pissettes d’éthanol

  • A PREPARER AU DERNIER MOMENT : Flacons de solution de dithionite de sodium en milieu basique ( préparée en dissolvant 2 g de dithionite de sodium pour 50 mL d’eau distillée puis en ajoutant 10 mL de soude 2M )



Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sous la hotte


  • 2-nitrobenzaldéhyde

  • Acétone

  • Eprouvette graduée de 10 mL

  • Eprouvette graduée de 25 mL

  • Eau distillée



Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse des élèves.


  • Spatule

  • Entonnoir, papier filtre

  • 3 tubes à essai, bouchons

  • Agitateur en verre

  • Papier à chromatographie

  • Cuve fermée contenant l’éluant (cyclohexane 5%, éther de pétrole 85%, acétone 10%)

  • Agitateur magnétique + barreau aimanté

  • 2 béchers de 100 mL

  • Eprouvette graduée de 10 mL

  • 10 mL de solution de soude 1 M dans un flacon

  • Système de filtration : trompe à eau, fiole à vide, Büchner, filtre

  • Coupelle

  • Boule de coton hydrophile

  • Pince (métallique)

FICHE 3
Fiche pour le professeur


Comment colorer ses jean’s ?


  1. Préparation

5 minutes de bilan sur les sites à consulter.


  1. L'ocre : colorant ou pigment ?

On fabrique donc une solution aqueuse à l'aide d’ocre pure ( une pointe de spatule dans quelques mL d’eau distillée ). On obtient une coloration dans l'eau, mais, après décantation ou filtration, on constate que les particules jaunes d'ocre sont déposées au fond.

La non dissolution peut-être due à la saturation de la solution ? On peut donc aussi vérifier la non présence d’ions Fe III en ajoutant de la soude. Prendre une solution témoin d’ions Fer III.
Comparer avec un colorant du labo.
Sur les ocres, voir le site du CNRS : http://www.cnrs.fr/cw/dossiers/doschim/decouv/couleurs/loupe_ocres_roussilon.html

2 Séparation des colorants d’une feuille de prunus

http://www.snv.jussieu.fr/bmedia/Photosynthese/exp22.html

Remplacer pigment par colorant !
Les feuilles utilisées sont des feuilles rouges et vertes de Prunus ( ou de houx en hiver).

Sur une ligne située à 1 cm du bas d'une bande de papier à chromatographie, on écrase un morceau de feuille avec un agitateur (en répétant l'opération plusieurs fois pour obtenir une petite tâche très colorée). La bande de papier est placée dans une cuve contenant un mélange de solvants organiques (cyclohexane,5%, éther de pétrole, 85%, acétone, 10%). Le solvant monte par capillarité dans la bande de papier et entraîne les différents pigments solubles dans les solvants organiques. Ils se séparent progressivement en fonction de leur vitesse de migration qui dépend de leur solubilité différentielle dans le solvant (phase mobile) et de leur affinité pour le support de chromatographie (phase stationnaire)



Les anthocyanes ( rouges ici, qui ne migrent ) sont insolubles dans les solvants organiques mais sont des espèces solubles dans l’eau.

Les anthocyanes, molécules appartenant à la famille des flavonoïdes, sont des pigments qui participent à la coloration de certaines parties des plantes ( fleurs, fruits, tiges, racines ou graines ) en bleu, rouge, mauve, rose ou orange ( Brouillard., 1993)

Plusieurs études suggèrent que les anthocyanes ont un effet bénéfique sans les traitement de nombreuses maladies de microcirculation résultantes de la fragilité des capillaires ( Havsteeen., 1993 ). Ces pigments peuvent, aussi , prévenir le cholestérol responsable de l’athérosclérose ( Kadar et al., 1979 ; Scharrer et Obre,1981). Ils possèderaient, en plus, d’autres propriétés biologiques comment agents anti-inflammatoires et anti-cancérigènes ( Kamei et al., 1995).

Les effets positifs de ces pigments peuvent être liés à leur potentiel antioxydant

( H. Yousfi, Congrès international de Biochimie, Mai 2006 )
La structure de base de toutes les anthocyanes est constituée par un système tricyclique aromatique à quinze atomes de carbone : le cation flavylium.



3 Synthèse de l’indigo.

Vidéo sur la fabrication de l’indigo, « Le Pastel, Alchimie au pays de cocagne », IXIMAGE
Aldolisation



+

Hydroxycétone

Crotonisation (ou condensation aldolique).



2 + 2 OH- + 2 CH3COO-

+ 4 H2O


L’indigo est insoluble dans l’eau et dans la plupart des solvants ( il se comporte comme un pigment ) : on ne peut donc pas fabriquer directement une teinture. On utilise alors une forme réduite, soluble dans l’eau, appelée leucodérivé que l’on doit préparer au dernier moment car il s’oxyde à l’air.

Après avoir imprégné les tissus, le leucodérivé est oxydé à l’air et on retrouve la coloration bleue

de l’indigo emprisonné dans les fibres.


  1. Activité documentaire ( réinvestissement possible en fonction de la progression )

( Olympiades de la chimie 2008/ 2009 – Académie de Clermont-Ferrand – Evelyne Masson).
Une brève histoire de la couleur

Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à l’ apparition d’ une couleur.

Les hommes de la préhistoire ont utilisé des terres colorées et des ocres pour la décoration de leurs corps ou des parois des cavernes. Par exemple, dans la grotte de Lascaux, on a découvert des peintures réalisées 15 000 ans avant J.C. avec des pigments jaunes, rouges, bruns, noirs et blancs. Mais pour teindre le textile, les hommes ont utilisé des colorants préparés à partir de plantes comme la garance ou du murex (coquillage) comme la pourpre.

  1. Quelle différence y a-t-il entre un pigment et un colorant ?










ISATAN B INDOXYLE INDIGO
Du moyen-âge à la fin du XVIe siècle, une plante, le pastel fait, grâce à ses feuilles, la fortune d’une région qui porte depuis le nom de « Pays de Cocagne ». En effet, était extraite des feuilles, une teinture bleue contenant l’indigo. Actuellement, la manufacture des Gobelins utilise le pastel pour ses productions de prestige. Les feuilles de pastel contiennent l’ ISATAN B, le précurseur biologique de la substance colorante.

  1. Entourer les groupes alcools et préciser leur classe.


Après la cueillette des fleurs, des bactéries produisant des enzymes permettent l’ hydrolyse de l’ISATAN B. On obtient, entre autres une substance, l’indoxyle incolore et soluble dans l’eau.

L’ indoxyle, par oxydation à l’air donne l’INDIGO, solide bleu foncé, insoluble dans l’ eau.

  1. Déterminer la formule brute de l’indoxyle.




  1. Ecrire la demi-équation électronique du couple oxydant/réducteur indigo/indoxyle en milieu acide.




  1. Ecrire la demi-équation électronique du couple oxydant/réducteur O2/H2O en milieu acide.




  1. Ecrire l’ équation de la réaction qui a lieu lors de la formation de l’ indigo.


La couleur d’un colorant dépend de la structure de sa molécule.

Elle comporte de nombreuses liaisons conjuguées (alternance de liaisons doubles et simples) dans des groupements chromophores  : C = C , C = O , C = N,… et des substituants auxochromes

( - SO3H, - OH, - COOH, - NH2,… ).


  1. Entourer les groupements chromophores de la molécule d’ indigo. Nommer les fonctions chimiques correspondantes.




  1. Entourer les groupements auxochromes de la molécule d’ indigo. Nommer les fonctions chimiques correspondantes.



  1. L’ indigo a été synthétisé par Bayer en 1869. Quel(s) avantage(s) économique(s) y-a-t-il à utiliser un colorant de synthèse plutôt qu’ un colorant naturel?



L’ indigo est un colorant de cuve, insoluble dans l’eau. Il ne peut imprégner la fibre à teindre que sous sa forme réduite, qualifiée de leuco-dérivée (leuco du grec « leucos » = blanc). La réduction de l’ indigo se produit sous l’ action des ions dithionite S2O42- en milieu basique. Par oxydation par le dioxygène de l’ air, le leuco-dérivé redonne l’ indigo qui reste emprisonné dans le tissu et lui donne sa couleur caractéristique.

  1. L’ appellation « blue-jean » est constituée de deux mots: quelle est l’origine de ces deux mots?




  1. Qui a fabriqué le premier blue-jean, en 1853? Quelle était sa nationalité?




  1. Les jeans authentiques sont en pur coton « Denim ». Quelle est l’ origine géographique de ce terme?




  1. Comment se rend-on compte que la couleur du jean est sensible à l’ abrasion ?


La teinture par l’ indigo convient à de nombreuses fibres, en particulier la laine, la soie, le nylon et surtout le coton. La forme leuco s’associe par des liaisons ioniques avec la laine et la soie et par des liaisons hydrogène avec le coton. L’indigo formé précipite à l’ intérieur et à la surface des fibres. Comme il est insoluble dans l’eau, la teinture résiste à l’ eau mais elle est sensible à l’abrasion.


  1. Ecrire la demi-équation électronique de l’ indigo en son leuco-dérivé :

C16 H10 N2 O2 / C16 H10 N2 O2 2-

puis l’ oxydation du leuco en indigo par l’ oxydation du dioxygène en milieu basique.


F
2-nitrobenzaldéhyde CHO-C6H4-NO2



Nocif en cas d’ingestion.
Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.


Ethanol CH3-CH2OH



Cancérogène pour l'homme

Inhalation : ébriété, nausée, vomissements

Peau : aucun effet

Yeux : dangereux

Ingestion : ébriété, nausée, vomissements, coma éthylique (pouvant entraîner la mort)

Solution de soude ( d’hydroxyde de sodium ) NaOH


Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires.

Peau : Irritant Yeux : Irritant

Acétone ( propanone ) CH3-CO-CH3



H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la Inhalation : irritation bronchique, troubles respiratoires, ébriété, obnubilation.

Yeux : rougeurs, douleur

Ingestion : ébriété, obnubilation

Dithionite de sodium ( hydrosulfite de sodium )

Na2S2O4



Matière auto-échauffante; peut s'enflammer
Nocif en cas d'ingestion
Au contact d'un acide, dégage un gaz toxique
iche sécurité  :


FICHE 4
Fiche ÉlÈve


Comment colorer ses jean’s ?



  1. Préparation

Sur le site suivant : une histoire des pigments et leurs utilisations,

http://www.francepigments.com/diary10.html
Sur le site suivant : les ocres : http://www.ocres-de-france.com/ocre-okhra-histoire-10-fr.html
Sur le site suivant : l’histoire de l’indigo ( okhra : conservatoire des ocres et pigments appliqués à Roussillon dans le Luberon (84) ; okhra signifie « terres jaunes » en grec ) :

http://www.okhra.com/@fr/1/theme.asp


  1. L'ocre : colorant ou pigment ?

La différence entre un pigment  et un colorant est que le pigment est insoluble dans le milieu qu'il colore, alors que les colorants sont des substances fortement colorées qui interagissent avec le milieu dans lequel elles sont introduites en le colorant par dissolution.

Proposer une expérience pour déterminer si l’ocre est un pigment ou un colorant.

Comparer avec le rouge cochenille ( E120 ) ou la tartrazine jaune ( E102 ).

2 Séparation des colorants d’une feuille de prunus
Proposer un protocole pour séparer puis comparer les colorants de feuilles vertes et de feuilles rouges de Prunus.
Quels sont, pour ces feuilles, les colorants solubles et insolubles dans les solvant organiques ?

3 Synthèse d’un colorant : l’indigo.
a- Généralités
L’indigo (du latin indicum : de l'Inde) est le plus ancien représentant de la famille des colorants indigoïdes ; son histoire commence en Inde, quatre millénaires avant J.C. L’indigo naturel provient de nombreuses espèces d’indigotiers (famille des légumineuses), ou par fermentation de la guède - ou pastel- (famille des crucifères) et ou de la renouée des teinturiers (famille des polygonacées).

Regarder la vidéo sur la fabrication de l’indigo.

Le Pastel, Alchimie au pays de cocagne.

IXIMAGE

Pour préparer l’indigo à partir des plantes, on les faisait macérer dans de grandes citernes pleines d‘eau. L’hydrolyse enzymatique s’effectuait en douze heures. On obtenait une solution alcaline qu’on battait avec de grandes perches pour favoriser son contact avec l’air. L’indigo précipitait sous forme de flocons bleus. Il pouvait être conservé par séchage au soleil de la pâte fermentée roulée en boules, ce qui explique le nom de pastel donné à la guède.

La structure de l’indigo a été déterminée en 1926 par rayons X ; l’isomère trans est stabilisé par liaisons hydrogène intramoléculaires :

b- Préparation de l’indigo

Dans cette manipulation, on prépare en une opération l’indigo à partir du 2-nitrobenzaldéhyde :

C’est une méthode qui avait été proposée par Bayer en 1882.
MANIPULATION COMPLETE AVEC GANTS ET LUNETTES DE PROTECTION.




  • Dans un bécher de 100 mL, peser 0,5 g de 2-nitrobenzaldéhyde. Ajouter un barreau aimanté.





  • Sous la hotte, sur un agitateur magnétique, ajouter 10 mL d’acétone et diluer la solution avec 20 mL d’eau distillée.





  • A votre paillasse, continuer à agiter vigoureusement la solution en ajoutant 10 mL de soude de concentration 1 mol.L-1. La couleur de la solution passe alors rapidement au jaune clair, puis devient plus foncée et en quelques secondes, un précipité d’indigo apparaît.




  • Continuer d’agiter pendant 5 mn puis filtrer sur Büchner.

  • Laver le solide à l’eau jusqu’à ce que les eaux de lavage soient incolores ( à surveiller !), puis à l’éthanol.


c- Utilisation de l’indigo : teinture du coton :

  • Mettre une toute petite pointe de spatule d’indigo dans la solution de dithionite de sodium en milieu basique. Cette dernière se colore en jaune-vert.



  • A proximité de l’évier, tremper, à l’aide de la pince métallique, la boule de coton dans la solution précédente, la sortir puis la passer sous l’eau du robinet.


L’indigo est un colorant insoluble dans l'eau, utilisé couramment pour teindre les jeans ou d'autres produits. Aujourd'hui, la teinte bleu indigo est fabriquée à partir d'un mélange de pigments bleus (outremer, phtalo) et noir.

Auteur : Bruno CORNUT Académie de LYON


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